Kompetisi Liga Indonesia V yang digelar tahun 1998-1999 menjadi musim ke-11 Arema setelah didirikan pada 11 Agustus 1987. Perjalanan Arema di Ligina V berakhir di peringkat ke-3 di babak penyisihan Grup B Wilayah Tengah, lebih baik dari pencapaian di Ligina IV.
Kompetisi Ligina musim kelima ini diikuti oleh 27 tim peserta, termasuk Arema yang memakai nama Arema Malang saat itu. Peserta kompetisi dibagi menjadi tiga grup, Wilayah Barat, Wilayah Tengah, dan Wilayah Timur. Wilayah Barat terdiri dari Grup A dan Grup B yang masing-masing diisi lima tim. Wilayah Tengah terdiri dari Grup C dengan enam tim dan Grup D dengan lima tim. Wilayah Timur hanya ada satu grup, yakni Grup E yang diisi enam tim.
Arema di Ligina V mampu mengumpulkan 15 poin. Total, Arema yang kala itu dilatih Winarto, mampu memenangkan empat laga, tiga kali imbang, dan tiga sisanya berakhir dengan kekalahan. Arema sanggup melesakkan 10 gol, dan kebobolan enam gol.
Pertandingan Arema di Ligina V (1998-1999)
Putaran I
1 November 1998 Persikabo 1-1 Arema (Nurul Huda 32 – Joko Susilo 51)
8 November 1998 Arema 2-1 Persikota (Charis Yulianto 17, Nanang Supriyadi 68 – Stephen Weah 43)
15 November 1998 Persikab 1-0 Arema (Agus Rustaman 33)
22 November 1998 Pelita 2-1 Arema (Indriyanto Nugroho 22, Kurniawan DJ 61 – Charis Yulianto 52)
29 November 1998 Arema 1-0 PSIM (Nanang Supriyadi 77 PK)
Putaran II
6 Desember 1998 Arema 2-0 Persikabo (Charis Yulianto 15 PK, Joko Susilo 28)
13 Desember 1998 Persikota 1-0 Arema (Stephen Weah 73)
31 Januari 1999 Arema vs Persikab (tidak dimainkan dengan alasan keamanan, Arema menang WO 3-0)
7 Februari 1999 Arema 0-0 Pelita
14 Februari 1999 PSIM 0-0 Arema
Klasemen Akhir Ligina V
Wilayah Barat
Grup A
1. PSMS Medan 10 6 2 2 17-14 20
2. Semen Padang 10 5 3 2 16- 8 18
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. PSDS Deli Serdang 10 4 4 2 17-11 16
4. Medan Jaya 10 3 2 5 6-14 11
5. PSP Padang 10 1 5 4 10-11 8
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
6. Persiraja Banda Aceh 10 1 4 5 8-16 4 (dikurangi 3 poin)
Grup B
1. Persija Jakarta 8 4 3 1 13- 4 15
2. Petrokimia Putra Gresik 8 3 4 1 13-15 13
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. Persib Bandung 8 3 1 4 9-10 10
4. PSBL Bandar Lampung 8 1 4 3 9-10 7
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
5. Persita Tangerang 8 1 4 3 9-14 7
Wilayah Tengah
Grup C
1. Persikota Tangerang 10 6 2 2 14- 7 20
2. Pelita Jakarta 10 6 2 3 14- 8 20
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. Arema Malang 10 4 3 3 10- 6 15
4. Persikab Bandung 10 3 4 3 9-12 10 (dikurangi 3 poin)
5. PSIM Jogjakarta 10 2 2 6 7-11 8
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
6. Persikabo Bogor 10 1 3 6 8-18 6
Grup D
1. Persebaya Surabaya 8 5 2 1 13- 5 17
2. PSIS Semarang 8 3 2 3 10- 7 11
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. Barito Putra 8 3 1 4 8-10 10
4. Persema Malang 8 2 3 3 10-13 9
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
5. Gelora Dewata 8 2 2 4 7-13 8
Wilayah Timur
Grup E
1. PKT Bontang 10 5 2 3 11- 9 17
2. PSM Ujung Pandang 10 5 1 4 13-11 16
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. Persma Manado 10 5 1 4 13-12 16
4. Putra Samarinda 10 4 0 6 14-15 12
5. Persipura Jayapura 10 3 3 4 15-16 12
——————————————
6. Persiba Balikpapan 10 3 3 4 10-13 12
Playoff Degradasi
Leg pertama, 14 Maret 1999
Persita 4-1 Persiraja
Gelora Dewata 5-1 Persikabo
Leg kedua, 21 Maret 1999
Persiraja 3-0 Persita
Persikabo 4-2 Gelora Dewata
Terdegradasi: Persita dan Persikabo
Lolos degradasi: Persiba Balikpapan
Babak 10 Besar
Group P (Senayan, Jakarta)
1. Persebaya Surabaya 4 3 1 0 9- 3 10
2. PSIS Semarang 4 2 1 1 6- 6 7
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. Semen Padang 4 1 3 0 10- 5 6
4. Persikota Tangerang 4 0 2 2 3- 5 2
5. Petrokimia Putra Gresik 4 0 1 3 2-11 1
Group Q (Senayan, Jakarta)
1. Persija Jakarta 4 2 2 0 6- 4 8
2. PSMS Medan 4 1 3 0 3- 2 6
– – – – – – – – – – – – – – – – – – – – –
3. Pelita Jakarta 4 1 2 1 4- 2 5
4. PKT Bontang 4 1 1 2 3- 6 4
5. PSM Ujung Pandang 4 0 2 2 1- 3 2
Babak Semifinal (1 April 1999)
Stadion Utama Senayan, Jakarta
Persebaya 1-1 PSMS (adu penalty, 4-2)
Persija 0-1 PSIS
Babak Final (9 April 1999)
Stadion Klabat, Manado
Persebaya 0-1 PSIS (Tugiyo 89)
Wasit: Djajat Sudrajat
Top Skorer
Alain Mabenda (PSDS) 11 gol
Pemain Terbaik
Ali Sunan (PSIS)
Tim Fairplay
Semen Padang
Top Skorer Arema
Belum ada data
Susunan Manajemen Arema
Manajer: Iwan Budianto
Wakil Manajer: Kristia Yudha
Sekretaris: Lucky Acub Zainal
Pelatih: Hendrik Montolalu, Hamid Asnan (mengundurkan diri), Winarto
Susunan Pemain Arema
Kiper:
Hendrik Kotto
Agung Prasetyo
Bek:
Zamroni
Agung Pujiono
Harianto
Agus Purwanto
Rudi Haryantoko
Edi Subagyo
Miftachul Huda
Gelandang:
Nanang Supriyadi
Rustanto SW
Setyo Budiarto
I Putu Gede
Erwin
Gatot Ismawan
Penyerang:
Mahmudiana
Yuli Budiarso
Khoiful Ajid
Joko Susilo