Meski sebelumnya berbeda kompetisi, pertemuan pertama Arema dan Persib Bandung sudah terjadi sebelum Liga Indonesia 1994-1995, hasil penggabungan kompetisi Perserikatan dan Galatama. Menariknya, duel perdana itu terjadi di Surabaya.
Arema yang bermain di Galatama dan Persib dari Perserikatan dipertemukan di ajang Piala Jawa Pos II 1990 yang digelar pada 9-14 September 1990. Kebetulan, dari hasil drawing, Arema dan Persib berbeda grup di babak penyisihan.
Dalam turnamen yang digelar koran terbesar di Jawa Timur pada masanya itu Arema melenggang ke babak semifinal setelah menempati posisi juara grup B dengan 3 poin. Arema mengalahkan NIAC Mitra 1-0, dan menahan imbang Petrokimia Putra 1-1.
Sementara, Persib di Grup A lolos sebagai runner up dengan 2 poin. Mereka menang sekali atas Persija Jakarta 2-0, dan kalah sekali dengan tuan rumah, Persebaya Surabaya 0-2.
Rekan Jejak Pertemuan Pertama Arema dan Persib Bandung di Piala Jawa Pos 1990
Mewakili Grup B, Arema menantang runner up Grup A, Persib Bandung di babak Semifinal Piala Jawa Pos II 1990. Laga digelar di Stadion Gelora 10 November, Surabaya (13/9/1990).
Semifinal dibuka dengan kemenangan Persebaya atas Petrokimia Putra Gresik lewat adu penalti 7-6 setelah 90 menit waktu normal berakhir 0-0. Persib akhirnya menantang Persebaya di final setelah mengalahkan Arema 3-0 yang sayang tak ada data nama pencetak golnya.
Persib akhirnya berhasil menjadi juara Piala Jawa Pos II 1990 ini setelah di final mengalahkan Persebaya 3-1. Sementara, Arema menduduki juara 3 setelah di perebutan posisi tersebut mengalahkan Petrokimia lewat adu penalti 5-4 (14/9/1990).
Pada turnamen tersebut, Persib memborong gelar lainnya, termasuk tim terbaik. Setelah pemain terbaik jatuh pada Yani Faturahman (Persebaya), gelar pencetak gol terbanyak direbut penyerang Persib, Sutiono Lamso dengan empat golnya.