Ahmad Jufriyanto bergabung di Arema pada musim 2008/2009. Saat pertama kali bergabung dengan Singo Edan, satu-satunya orang yang tahu kemampuannya dalam bermain bola adalah Bambang Nurdiansyah.

Jupe, panggilan akrabnya sebelum tahun 2008 bermain di Persita Tanggerang. Tidak banyak data mengenai kiprahnya sebagai pemain muda, namun dari Banur dikatakan jika Jupe adalah pemain timnas Indonesia. Sejak 2005, ia merupakan langganan di lini belakang tim nasional U-21, meskipun prestasi timnas U21 sendiri tidak terlalu menggembirakan pada beberapa ajang internasional yang diikuti.

Piala AFF U-20 tahun 2005 di Palembang adalah debut Jupe dengan kostum merah putih di bawah pelatih asal Inggris, Peter Withe. Kualitas permainan Jupe terlihat ketika era Withe di timnas berakhir, Jupe tetap dipertahankan oleh pelatih tim nasional berikutnya, yaitu Ivan Kolev.

Saya merekrut Ahmad Jufriyanto karena yakin pemain tersebut bakal menjadi pemain hebat di masa yang akan datang. Anak se-usianya amat jarang berani melakukan tekel kepada pemain besar. Besar ini artinya adalah pemain terkenal. Dan dia melakukannya tanpa kenal takut | Bambang Nurdiansyah

Bahkan, di bawah arahan pelatih asal Bulgaria tersebut, Jupe masuk ke dalam skuad tim nasional senior, meskipun belum pernah diturunkan karena kalah bersaing dengan bek-bek senior yang lebih berpengalaman. Setelah Benny Dollo memegang kendali timnas, Jupe diturunkan ke level U-21 dengan pertimbangan menambah pengalaman bermain mengingat usianya yang masih 21 tahun.

Saat masih berusia 21 tahun itulah dia bergabung dengan Arema. Adalah pelatihnya di tim nasional U-21, Bambang “Banur” Nurdiansyah, yang merekomendasikan Jupe untuk bergabung Singo Edan. Awal kepindahan Jupe tidak berjalan mulus lantaran mantan klubnya, Persita Tangerang, ngotot mempertahankan Jupe karena dianggap sebagai aset dan ikon Tangerang.

Kebijakan pemain muda ala Banur membuat Jupe memperoleh banyak kesempatan bermain untuk Arema selama pra musim, baik itu pada pertandingan uji coba maupun Liga Jatim Esia 2008 (Piala Gubernur). Debut Jupe bersama Arema dilalui dengan catatan negatif, mencetak gol bunuh diri saat Arema takluk 1-3 dari Persela Lamongan di laga pembuka Piala Gubernur.

Penampilan buruk Jupe tidak berlanjut pada pertandingan-pertandingan berikutnya, termasuk sukses mengantar Arema mencapai babak final Piala Gubernur. Permainan Jupe semakin berkembang dengan mentor dua bek senior, Aaron Nguimbat dan Suroso. Jupe termasuk bek serba bisa karena juga bisa diposisikan sebagai bek kanan, kiri, bahkan gelandang bertahan.

Cedera Alex Pulalo, akumulasi kartu Erick Setiawan, dan kurang fitnya Suroso membuat Jupe menjadi andalan Arema saat menjamu Deltras Sidoarjo sebagai bek kanan.

Di tahun itu meskipun barus berusia 21 tahun dia dikenal sebagai bek yang taktis dan tidak kenal kompromi. Sebegai pengingat di masa sekarang mungkin penampilannya mirip dengan Yanto Basna. Tidak pernah takut melakukan tekel ataupun melakukan intimidasi kepada pemain depan lawan.

Di musim pertama di Arema, meski baru berusia 21 tahun dia sudah dimainkan sebanyak 18 kali. Dengan posisi bek tetap diberikan kepada pemain asing, di lini belakang Arema ISL 2008/2009 dia jaga bergantian dengan Richi Pravita Hari, bintang lokal dari Malang.

Memang penampilannya selama 18 penampilannya tidak bisa dikatakan sempurna, namun proses menjadi pemain profesional untuk anak yang berusia 21 tahun adalah yang luar biasa sebelum dia tenar seperti saat ini.

Di musim 2009/2010, Robert Rene Albert sebenarnya ingin mempertahankan sang pemain. Namun, di kala itu persiapan Arema sangat mepet dengan kompetisi sehingga sang pemain kemudian hijrah ke Pelita Jaya.