Okky Derry Andriyan adalah pemain Arema yang dibesarkan oleh Akademi, dirinya sejak musim 2015 setelah mendapatkan rekomendasi dari pelatih Arema U-21 Agus Yuwono.

Di sisi lain skuat senior Arema bukanlah hal asing karena dirinya sudah bergabung dalam tim setelah sebelum-sebelumnya pernah menjalani sesi latihan.

Sayang, pemain yang berposisi sebagai gelandang ini kesulitan mendapatkan tempat. Hal itu tidak lepas dari bercokolnya gelandang papan atas di lini tengah Arema seperti Hendro Siswanto, Juan Revi, Ahmad Bustomi, I Gede Sukada hingga Sengbah Kennedy. Dia pun seperti sebagai pelengkap karena hanya bermain di laga ujicoba seperti melawan PSBK Blitar ataupun tim internal dari PSSI Asosiasi Kota Malang.

Pada musim 2016, dia awalnya tidak masuk ke proyeksi pemain Arema dan rencananya akan dipinjamkan manajemen ke Madura United. Namun, sang pemain rupanya menolak dan memilih melanjutkan kuliah di IKIP Budi Utomo. Di sisi lain, Arema yang saat itu kekurangan pemain untuk menjalani latihan akhirnya kembali memanggil Okky meskipun pada sejumlah turnamen yang dimainkan pada tahun 2016 kesempatan sangatlah minim.

Memasuki musim 2017, Arema yang dilatih Aji Santoso memberikan pendekatan yang berbeda kepada sang pemain. Dia ditempatkan sebagai bek. Pemikiran Aji itu sendiri didasarkan kepada kemampuan sang pemain yang cukup bagus dalam melakukan intersep. Meski terkesan sederhana, ternyata Okky terlihat lebih berkembang ketika bermain sebagai bek. Posisi yang mungkin akan terus dia jalani di Arema.

Dua laga awal ujicoba pramusim dia jalani dengan sempurna manakala Arema menang 3-1 melawan Braling All Star dan menjadi juara Trofeo Bhayangkara 2017.

Di musim 2018, Oky tidak mendapatkan perpanjangan kontrak dari pelatih Singo Edan yang saat itu ditangani Joko Susilo.