Perjalanan panjang Syaiful Indra Cahya menekuni karier sepak bola dimulai di usia 15 tahun saat bergabung dengan Sekolah Sepak Bola (SSB) Unibraw 82 pada tahun 2008. Butuh waktu delapan tahun bagi bek sayap yang hari ini (28/5/2020) genap berusia 28 tahun itu untuk memulai kariernya di Arema.
Indra didatangkan manajemen dan tim pelatih Arema untuk ajang Indonesia Soccer Championship (ISC) A 2016. Pemain yang lahir di Malang, 28 Mei 1992 itu melengkapi stok bek sayap Arema yang saat itu diisi Benny Wahyudi, Hasyim Kipuw, dan Johan Farizi.
Pada usia 18 tahun, Indra memperkuat Persema Malang U-18 di Piala Suratin U-18 2009. Selang dua musim, bek yang identik dengan jersey bernomor punggung 4 ini naik kelas ke tim senior Persema yang berlaga di Indonesia Premier League (IPL) 2011, lalu hengkang ke Persija Jakarta IPL.
Sempat kembali ke Persema di musim 2013, Indra lalu mencoba mengembangkan karier sepak bolanya di Persik Kediri, meski juga diminati Arema. Kebetulan di Persik, Indra mendapatkan jaminan posisi inti di Indonesia Super League (ISL) 2014.
Semusim kemudian, Indra mencicipi rasanya memperkuat Persija Jakarta (yang asli) di ajang QNB League 2015 yang singkat karena dibubarkan. Setelah sempat bermain di Sriwijaya FC pada sejumlah turnamen pramusim, barulah Indra merapat ke Arema di tahun 2016.
Lika-liku Perjalanan Panjang Syaiful Indra Cahya di Arema
Karier Syaiful Indra Cahya di Arema bukannya tanpa batu terjal dan sandungan. Lika-liku harus dilaluinya saat pertama kali bergabung di tahun 2016, salah satunya menjadi ‘ban serep’ Benny Wahyudi.
Baru di Liga 1 2017, Indra mendapatkan kesempatan bermain lebih banyak, di 27 pertandingan (2297 menit), dan 25 laga di antaranya sebagai starter. Satu gol ke gawang Persela Lamongan dicetaknya untuk kemenangan Arema 2-0.
Pada musim berikutnya, Indra disodori perpanjangan kontrak dari Arema untuk Liga 1 2018. Bermain di 10 laga (671 menit), pemain bertinggi badan 177 Cm itu terdepak di paruh musim.
Sejak paruh musim Liga 1 2018, Indra melanjutkan petualangannya di Bali United. Sebelum kembali ke Arema, pemilik umpan diagonal jempolan ini sempat berlabuh di dua klub lainnya.
Pada awal kompetisi Liga 1 2019, Indra merapat ke tim promosi Semen Padang. Saat terjadi kisruh, Indra memilih hengkang ke PSIM Yogyakarta, meski harus bermain di kasta kedua, Liga 2 2019.